近日,中国海洋大学医药学院、海洋药物教育部重点实验室徐涛教授课题组在二聚环色胺生物碱全合成方面取得新进展。相关研究成果以“Asymmetric Total Synthesis of (−)-Psychotriadine Featuring [3,3]-Rearrangement and Stereo-Controllable Ring-Contraction”(以[3,3]-σ重排和立体可控环收缩为特征实现(−)-Psychotriadine的不对称全合成)为题,发表在国际知名学术期刊Journal of the American Chemical Society(《美国化学会志》)。
自1888年分离获得腊梅碱至今,人类对于二聚环色胺类生物碱的研究持续了137年。这一家族分子的结构与活性吸引着全球科学家的广泛关注。其中具有哌啶并吲哚啉骨架的天然产物Psychotriadine是该家族分子中结构独特至今尚未有分离报道的唯一家族成员。围绕这一分子有多个关键科学问题悬而未决:1) 天然产物Psychotriadine的绝对构型是什么? 2) 其生源合成类似物Tetrahydropsychotriadine是否存在,我们能否在分离之前实现全合成? 3) 这些化合物具有怎样的生物学功能? 4) 是否可发展基于非对称设计的合成新策略,对于Psychotriadine具有的相邻全碳季碳手性中心以及两个脒基结构凝聚起来的6/5/6/6/5/6稠环结构,实现简洁高效不对称的全合成。
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